กลายการให้ความสนใจของสโมสร Newcastle และสโมสร Tottenham Hotspur ที่มีการผลักดันให้เซ็นสัญญาร่วมกับกองกลางของสโมสร Leicester City นามว่า James Maddison โดยทางของสุนัขจิ้งจอกสีน้ำเงิน แห่งเกาะ England ต้องการค่าตัวในการซื้อ-ขายนักเตะรายนี้ให้มีมูลค่าเกิน 50 ล้านปอนด์ และนั้นทำให้ James Maddison กลายเป็นทรัพย์สินที่มีค่าที่สุด และไม่ต้องการถูกลดค่าตัวลงจากการประเมินมูลค่านักเตะของ Maddison แม้ว่าสโมสร Leicester City จะตกชั้นก็ตามที
James Maddison กองกลางจิ้งจอกสีน้ำเงินแห่งเกาะ England รายนี้เหลือสัญญากับต้นสังกัดเพียงปีเดียวเท่านั้น นั่นทำให้ Summer นี้จะเป็นโอกาสที่จะย้ายทีมของเขา โดยจะเป็นทางของสโมสร Newcastle และสโมสร Tottenham Hotspur ที่เข้ามาให้ความสนใจที่จะซื้อ James Maddison มาเข้าเสริมทัพ และมีมั่นใจมากๆ ในสิทธิ์ที่สโมสรจะสามารถดึงตัว James Maddison เข้ามาร่วมสโมสรได้อย่างแน่นอน ซึ่งแนวโน้มจะเอนเอียงไปทางสโมสร Newcastle เสียมากกว่า เนื่องจากมีโอกาสไปเล่นในศึกสโมสรยุโรป UEFA Champions League นั่นเอง
ชื่อเสียงของ James Maddison ไม่ได้ลดลงแต่อย่างใด แม้ว่าต้นสังกัดสโมสร Leicester City จะตกชั้นไปแล้วก็ตาม ซึ่งเป็นในฤดูกาลที่ยากลำบากสำหรับสโมสร Leicester City ในขณะที่ Maddison ยังคงมุ่งมั่นทำได้ถึง 10 ประตู และ 9 แอสซิสต์ในศึก Premier League ของประเทศ England และนั่นคือการแสดงออกถึงผลงานที่โดดเด่นของ Maddison ในถิ่นสนาม King Power Stadium ตลอดระยะเวลาท้าแข้งมา 5 ฤดูกาล James Maddison ได้สร้างชื่อเสียงให้ตัวเองเป็นหนึ่งในกองกลางตัวรุกที่ดีที่สุดในศึก Premier League ไปแล้ว